Antichissimo insediamento umbro, testimoniato dalle famose Tavole Eugubine: trattasi di 7 lastre in bronzo (visibili presso il Museo Civico)  scritte in lingua umbra, utilizzando sia l'alfabeto etrusco che quello latino, risalenti probabilmente alla fine del II secolo A. C., riportano notizie di carattere religioso, indicazioni di luoghi e riferimenti all'ordinamento della città nel suo periodo più antico.
Alleata con Roma all'inizio del III secolo A. C., Gubbio divenne nel 90 A.C. Municipio facente parte della tribù Crustumina.
Molto sviluppata durante l'Impero, venne in seguito distrutto da Totila.
 Dopo il 1000 La città tornò a fiorire e dal XI secolo diventò libero Comune, prima ghibellino, poi guelfo.
Nel 1350 divenne Signoria governata dai Gabrielli e dopo alterne vicende, ribellioni, interventi da parte dello Stato Pontificio, governo popolare, la città si pose sotto il dominio dei Montefeltro di Urbino, seguì un lungo periodo di pace e prosperità.
Nel 1508 ai Montefeltro successero i Della Rovere e l'ultimo membro di questa famiglia cedette la città al Papa nel 1624.
Gubbio è certamente una delle più caratteristiche e pittoresche città non solo dell'Umbria, ma d'Italia, grazie al quasi intatto aspetto medievale: situata nella parte più alta di un altipiano ai piedi del Monte Ingino, presenta una struttura urbanistica piuttosto semplice, ovvero cinque strade parallele situate a diversi livelli sul pendio della montagna e collegate tra loro da vicoli e gradoni.
La struttura degli edifici è prevalentemente romanica, con inserimenti di archi ogivali; tipica della città è la cosiddetta "porta del morto", un'apertura più stretta e posta più in alto della porta principale, attraverso la quale, secondo la tradizione, si facevano passare le bare dei defunti. Molto più attendibile l'interpretazione secondo la quale queste aperture conducevano semplicemente all'interno delle abitazioni, poste al di sopra di fondi e botteghe: togliendo via, di notte, le scale di accesso, le case diventavano più sicure.