Se utilizziamo il parcheggio Pietri sotto le mura presso Porta S. Biagio, (ben illuminato e pavimentato ma  sempre affollato di macchine, per chi viaggia in camper: provare la sera tardi), possiamo, infatti, cominciare a visitare la città a partire dalla Cattedrale, posta sulla collina che domina Arezzo e da dove si diramano a ventaglio verso il basso le strade principali. Il Duomo, fu costruito a partire dal 1277 sull'area di una chiesa paleocristiana intitolata a S. Pietro martire e la sua realizzazione durò fino al 1510. Il suo interno (67m x 23m), si svolge in tre navate ed ospita opere di grande valore; nella navata destra si osservano vari altari secenteschi, monumenti funebri e affreschi, la Cappella del SS.mo Sacramento, quella Maggiore e quella di S. Silvestro. Nella navata di sinistra, si ammira il capolavoro della Maddalena di Piero della Francesca (1459 circa.), la cantoria disegnata dal Vasari nel 1535 e l'organo del cortonese Luca Boni, un altare secentesco ed un affresco di Luigi Ademollo (1800). Incontriamo inoltre la Cappella della Madonna del Conforto, iniziata dopo un prodigioso episodio avvenuto il 15 febbraio 1796 in seguito ad un terremoto che aveva colpito Arezzo, nel quale la Madonna fu vista piangere (gli aretini sono molto devoti alla Madonna del Conforto), e la Cappella del Battistero. Nella parte alta, osserviamo le meravigliose vetrate di Guglielmo de Marcillat tra le quali quella della parete interna della facciata che rappresenta la Discesa dello Spirito Santo sugli Apostoli (1518).
Proprio vicino alla Cattedrale, in Piazza della Libertà, possiamo osservare il Palazzo Comunale, eretto nel 1333 ed inizialmente sede dei Priori; l'unica parte autentica dell'antica struttura trecentesca è quella che dà su Via Ricasoli.
Prima di lasciare la parte alta della città, è opportuno scendere per Via Sassoverde fino alla Chiesa di San Domenico, esempio di gotico lineare del XIII secolo con campaniletto asimmetrico a vela, dove si trova un mirabile Crocifisso di Cimabue. Cimabue (1240-1302), dipinse il Cricifisso aretino negli anni giovanili (1260 circa.) prima di lavorare a Firenze ed Assisi. Il Crocifisso si distingue per la decisione delle forme: Cristo, nello spasimo della morte, vincendo la posizione del corpo ancora di tipo bizantino, sembra contrarsi, curvarsi e irrigidirsi nella tensione dell'ultimo respiro; la Vergine e Giovanni Evangelista sembrano piegarsi e partecipare al dramma del Cristo.
 Museo Archeologico, (apertura feriale 9-14; festiva 9-13), situato in Via Margaritone n. 10 nei pressi dell'Anfiteatro romano (sec. I-II): si possono ammirare raccolte di monete, bronzi, statue, resti di pavimenti romani, vasi greci ed etruschi ed i "vasi corallini" caratterizzati da una decorazione a rilievo e da una vernice di colore rosa corallino, per i quali Arezzo fu famosa nel mondo romano.
 Chiesa di S.Francesco, iniziata nella seconda metà del '200 per volontà dei francescani, completata verso la fine del 1300 ed arricchita nei secoli XV-XVI con edicole, cappelle e dipinti, è nota soprattutto perché ospita gli stupendi affreschi della "Leggenda della Vera Croce" di Piero della Francesca. Il pittore, nato a Borgo S. Sepolcro con ogni probabilità nel 1415, si dedicò alla realizzazione di quest'opera verso la metà del 1400 e realizzò i 10 riquadri che narrano la storia della Croce, attualmente restaurati e visitabili su prenotazione (rivolgersi APT). All'interno della Chiesa, si ammirano anche la Cappella Guasconi interamente affrescata da Spinello Aretino verso la fine del 1300, e la Cappella Tarlati che ospita l'Annunciazione e i SS. Girolamo e Francesco di Neri di Bicci, un'altra Annunciazione attribuita a Luca Signorelli, il ciborio in marmo (sec. XV) sul pilastro sinistro e la Crocifissione di Spinello sulla parete destra.
Dirigendoci a destra verso Corso Italia , verso la Pieve di Santa Maria, scopriamo una delle maggiori espressioni dell'arte romanica in terra aretina, di costruzione paleocristiana. La prima "pieve" che ha subito vari rimaneggiamenti, risale ai secoli IX-XI; la ricostruzione avvenne, infatti, in forme romaniche (tre navate, abside, cripta sotto il presbiterio) verso la metà del XII secolo. Nel secolo XIII, fu rifatto l'esterno con una facciata di stile pisano-lucchese, mentre l'interno ebbe la definitiva sistemazione odierna; la torre fu terminata nel 1330. L'interno della Pieve, a tre navate congiunte al presbiterio da uno pseudo-transetto, rappresenta una compenetrazione di forme romaniche e di elementi gotici (colonne, pilastri a fasci, arcate, finestre, capitelli), oltre ad essere arricchito di edicole e cappelle. Nella cripta a 5 navate con abside, restaurata nel 1800, si conserva il busto-reliquiario con il cranio di S.Donato, patrono di Arezzo, ora presso il Museo Diocesano.
Piazza Grande, simbolo dell'Arezzo medievale e centro della vita civile di allora. Piazza Grande, resa famosa da molti spot pubblicitari ma soprattutto dalla tradizionale Giostra del Saracino, è adattata su di un piano inclinato. Il lato nord della Piazza è occupato dalle Logge del Vasari, ( pittore, architetto, storiografo e scrittore nato ad Arezzo nel 1511), costruite nel tardo Rinascimento; il lato ad est e quello a sud, sono chiusi da case e palazzi medievali tra i quali Palazzo Lippoli e Palazzo Còfani. Il lato ovest, è occupato dalla stupenda abside della Pieve, dal Palazzo del Tribunale e da quello della Fraternita dei Laici. Come si nota, partendo da Via G.Vasari e percorrendo Piazza Grande in senso orario, si contano 5 vie: Via G.Vasari dove funzionò dal 1484 il Monte di Pietà con la scalinata di Vicolo dell'Arco che offre uno stupendo scorcio della Piazza; la Piaggia di S.Martino, carica di resti di edifici medievali; Via Borgunto che era anticamente formata da scalini e conserva una casa-torre degli ultimi anni del 1200; Via Pescaia, anch'essa piena di resti medievali inseriti nelle case o ricoperti dagli intonaci; Via di Seteria popolata nel 1300 dalle botteghe dei setaioli.
Percorrendo verso sinistra le Logge del Vasari e continuando in salita, osserviamo sulla sinistra il Palazzo Pretorio (sec. XIII-XIV), oggi sede della Biblioteca Comunale e la casa natale di Francesco Petrarca, sede dell'Accademia di Lettere, Arti e Scienze, per giungere in prossimità della Cattedrale di Arezzo.
Prima di visitarla, possiamo soffermarci nel passeggio del Prato e proseguire fino alla Fortezza Medicea che rappresenta il fulcro della ristrutturazione della cinta muraria di Arezzo, avvenuta a partire dal 1505. Infatti, in epoca rinascimentale nacque l'esigenza di ridisegnare la Fortezza che assunse la forma di stella proprio per consentire una maggiore difesa della città; il disegno fu realizzato da Antonio da Sangallo "il Vecchio" negli anni 1538-60.

Non possiamo considerare terminata la visita di Arezzo senza aver visitato la Chiesa rinascimentale di S. Maria delle Grazie, a 5 minuti dalla città, costruita in pietra arenaria fra il 1435 ed il 1445 in sostituzione dell'oratorio già esistente. La facciata è quasi completamente coperta dalla loggia, gioiello artistico, opera di Benedetto da Maiano, eretta negli anni 1478-82. All'interno osserviamo un grande altare marmoreo costruito da Andrea della Robbia ai primi del 1500 e l'immagine della Madonna della Misericordia affrescata da Parri di Spinello (1432-31) e circondata da un festone di foglie e frutta in terracotta invetriata policroma.