Il Castello di Romena è situato nel comune di Pratovecchio.
A 621 metri di altitudine è in posizione dominate sul Casentino e sul paese di Pratovecchio.
Nella zona del castello sono stati ritrovati, durante varie campagne di scavo, frammenti di vasi e vari utensili per uso domestico
di origine Etrusca.
Le prime testimonianze sull'esistenza della fortificazione risalgono al 1088 quando era la residenza del conte Guido Alberto dei Marchesi di Spoleto, il quale riuscì nel corso del XI secolo ad estendere i suoi domini sul Casentino. Nel XII secolo il maniero divenne proprietà dei nuovi signori della valle: i conti Guidi. Alla morte del conte Guido Guerra III
nel 1217, le proprietà dei Guidi furono suddivise tra i figli. Il castello di Romena passò ad Aghinolfo, e da lui discendono i cosiddetti Conti Guidi di Romena, un ramo minore della famiglia.
L'episodio forse più celebre nella lunga storia del castello avvenne nel 1281. In quel tempo presso il castello viveva Mastro Adamo da Brescia che per conto dei Guidi di Romena, falsificava i fiorini d'oro della Repubblica di Firenze. Catturato e condannato a morte venne giustiziato nei pressi del castello nella località oggi chiamata Omomorto.
Dante Alighieri nel canto XXX dell'Inferno riporta l'episodio accaduto a Mastro Adamo.
Dante Alighieri è vissuto per qualche tempo nel castello al tempo del suo esilio durato dal 1301 alla morte nel 1321. Dante era in buoni rapporto con i conti Guidi che accettarono di ospitarlo e proteggerlo, va detto per amor di verità che il sommo poeta risiedette però quasi sempre nel vicino Castello di Porciano.
I Guidi rimasero padroni di Romena fino al 1357 quando il castello venne acquistato dal comune di Firenze.
Nel XIV secolo il castello aveva un aspetto molto diverso dall'attuale: era presente un palazzo signorile per i Signori ed anche un cassero qual punto di estrema difesa, era difeso da un sistema costituito da ben tre cerchie murarie e da 14 torri. All'interno del recinto murario vi erano le abitazioni per circa cento persone ed anche un ospedale per i pellegrini o per i poveri; in seguito le torri furono ridotte a cinque.
Probabilmente il numero delle torri diminuì già nel 1440 quando il castello fu conquistato e in parte distrutto dalle truppe arruolate dai Visconti, signori di Milano, guidate dal condottiero Niccolò Piccinino.
Il castello pochi anni dopo tornò in mano ai fiorentini e da allora in poi seguì le vicende prima di Firenze poi del Granducato di Toscana.
Un devastante terremoto nel 1579 ridusse il maniero in un rudere. La proprietà
diventata dei conti Goretti passò nel 1768, a seguito di un'asta pubblica, ai Flamini, ancora oggi proprietari del castello.
Ancora nel 1889 i terreni all'interno delle mura erano coltivati con viti e olivi e addossate alla seconda cerchia di mura c'erano delle case di contadini. Al conte Ottaviano Flamini si deve il restauro conservativo che ha permesso al castello di salvarsi da un inesorabile degrado. Nel castello soggiornò nel 1901 Gabriele d'Annunzio che qui scrisse gran parte dell'Alcyone.
Purtroppo durante la seconda guerra mondiale il castello venne pesantemente bombardato dall'esercito alleato per cacciare le truppe tedesche che qui si erano arroccate.