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Insediamento etrusco, per la vicina città di Veio, raggiunge il massimo splendore nel VI sec., intorno al 500 a.C.
Probabilmente venne poi distrutto da Porsenna, re di Chiusi.
Nel I sec. a.C. e fino al II d.C. si evidenzia, la presenza romana, con
l'edificazione di fattorie e villaggi posti sulle strade principali, oltre a varie costruzioni nella piccola pianura di fronte alla rupe di Pitigliano.
Abbiamo però solo dal 1061 traccia del nome Pitigliano in una bolla di Nicola II ai canonici di Sovana.
Nel 1188, Pitigliano è un castro (borgo fortificato) in possesso dei conti Aldobrandeschi, signori di tutta la Maremma.
Nel 1274, Pitigliano risulta uno dei maggiori fortilizi della contea degli Aldobrandeschi nelle guerre con il Comune di Orvieto.
Dal 1313, gli Orsini subentrano per via matrimoniale agli Aldobrandeschi nella Contea di Sovana; costretti a lunghe lotte con i Comuni prima di Orvieto e poi di Siena, dopo la conquista da parte di quest’ultima di quasi tutta la Maremma, compresa Sovana nel 1410, gli Orsini spostano a Pitigliano la capitale della contea.
Nel 1466, la piccola contea ursinea acquista forza con l’avvento al potere di Niccolò III, capitano di ventura al servizio dei maggiori Stati italiani; con lui Pitigliano si arricchisce di monumenti rinascimentali, a cui lavorano artisti come Antonio da Sangallo, Baldassarre Peruzzi, Anton Maria Lari.
Nel 1604, Ferdinando I, granduca di Toscana, acquista tutti i possedimenti degli Orsini: finisce così la contea di Pitigliano; dalla metà del secolo comincia a crescere il numero degli ebrei, che qui trovano rifugio sicuro; nel 1643 i Medici sventano un tentativo di occupazione da parte delle truppe pontificie.
Nel 1843, Pitigliano assume il titolo di città con il trasferimento della Diocesi da Sovana e grazie alla crescita economica seguita alle riforme illuministiche.